Richard Freitag ist seit der Saison 2009/2010 im Weltcup zuhause. Am 11. Dezember 2011 gelang dem 21-Jährigen sein erster Sieg in Harrachov. Auf der selben Schanze hatte sein Vater Holger Freitag ebenfalls sein erstes Weltcup-Springen gewinnen können. Zusammen mit der Mannschaft gewann Freitag 2012 die Silbermedaille bei Skiflug-Weltmeisterschaften.